L'histoire de Gilera remonte aux premières années 1900 : la première moto à porter ce nom, la VT 317, a été créée en 1909 par Giuseppe Gilera. Dans les années qui ont suivi la première guerre mondiale, Gilera a produit des motos 500 cm³ à soupapes latérales qui lui ont permis de gagner les plus importantes courses internationales. A partir de la moitié des années trente, des modèles équipés de distribution avec soupape en tête ont été lancés, tels que la Quattro Bulloni 500 et la Otto Bulloni .

L'aventure de la Rondine, cette moto de course futuriste avec compresseur et moteur quatre cylindres en ligne de 500 cm³, a commencé en 1936. Cette moto a battu de nombreux records mondiaux (274,181 km/h au kilomètre lancé en 1937 : record inégalé pendant presque vingt ans) et a permis à Dorino Serafini de remporter le championnat d'Europe en 1939. Après la guerre, Gilera est revenue sur le marché avec la nouvelle Saturno 500 et une gamme de motos de petites et moyennes cylindrées. Les nouvelles quatre cylindres 500 se sont imposées dans la catégorie reine du Mondial de la Moto en engageant des duels épiques avec Norton, Moto Guzzi et MV Agusta, et en remportant six titres de pilotes entre 1950 et 1957. Umberto Masetti a été champion du monde en 1950 et 1952, suivi de Geoff Duke (trois fois champion du monde) et Libero Liberati (un titre). La marque a également remporté six titres mondiaux en tant que constructeur, trois victoires au Tourist Trophy, sept titres italiens - sans oublier l'impressionnant record de Bruno Francisci à l'occasion de la course Milan-Taranto.

Au total, avant de se retirer de la compétition en 1957, Gilera avait gagné 44 Grands Prix Internationaux. L'engagement du groupe a également été soutenu dans le domaine du hors piste, Gilera ayant dominé les Six Jours Internationaux et les parcours de régularité. Dans la production de série, les véritables protagonistes sont les motos touristiques de moyenne cylindrée - Giubileo, Rossa, Turismo, Sport - avec un grand nombre d'unités produites. Dans le haut de gamme, on peut citer la Saturno (également fournie aux Forces de l'Ordre) et la 300 Bicylindrée.

C'est en 1969 que Gilera intègre le groupe Piaggio, qui entreprend de relancer la marque historique aux deux anneaux, en misant sur la production de petites et moyennes cylindrées et sur une gamme de modèles de route et hors piste. La participation aux courses de cross et aux parcours de régularité a redoré le blason de la marque, également par le biais de l'innovation la plus poussée, comme en témoigne la futuriste 125 Bicilindrée Cross.